Bioaktivitas Nikotin
Nikotin(C10H14N2) merupakan senyawa
organic alkaloid, yang umumnya terdiri dari Karbon, Hydrogen, Nitrogen dan
terkadang juga Oksigen. Senyawa kimia alkaloid ini memiliki efek kuat dan
bersifat stimulant terhadap tubuh manusia. Konsentrasi Nikotin biasanya sekitar
5% dari per 100 gram berat tembakau. Sebatang rokok biasanya mengandung 8-20 mg
Nikotin, walaupun tentu saja, sangat bergantung pada merk rokok tersebut.
Nikotin
dengan rumus molekul C10H14N2, merupakan komponen aktif farmakologis yang utama dari tembakau, Nikotiana
tabacum. Nikotin adalah suatu alkaloid dengan nama kimia 3-(1-metil-2-pirolidil)
piridin. Saat diekstraksi dari daun tembakau,
nikotin tak berwarna,
tetapi segera menjadi coklat ketika bersentuhan dengan udara. Sifat
fisik dari nikotin adalah Cairan berminyak yang higroskopik, bercampur dengan
air baikdalam bentuk basa bebas atau dalam bentuk garamnya. Mempunyai duasistem
cincin nitrogen: satu adalah piridin dan yang lain adalah pirolidin,sehingga
dapat dikelompokkan dalam alkaloid piridin maupun pirolidin.
* Di dalam organ hati, enzyme yang
disebut CYP2A6 akan mencerna sekitar 80% nikotin akan menjadi Kotinin.
* Proses metabolisme Nikotin terjadi juga di dalam paru-paru. Disini, Nikotin akan diubah menjadi Kotinin dan Nikotin oksida.
* Kotinin dapat dikeluarkan melalui urin. Itulah mengapa, urin seorang perokok akan menimbulkan bau yang sangat tajam. Kotinin memiliki waktu paruh 24 jam. Artinya, 24 jam setelah merokok, zat kotinin dalam tubuh akan tersisa setengahnya.
* Nikotin yang tersisa dalam darah, juga akan disaring di dalam ginjal dan akan dikeluarkan melalui urin.
Tingkat metabolisme Nikotin dalam tubuh tiap individu dapat berbeda satu sama lain. Seseorang yang memiliki kelainan pada enzyme CYP2A6, akan membuat organ hati menjadi kurang efektif dalam mencerna Nikotin. Akibatnya, kadar Nikotin dalam darah masih berada pada level yang tinggi. Perokok dengan kelainan fungsi enzyme ini, biasanya merokok lebih sedikit namun merasakan efek Nikotin yang lebih besar dari perokok lain pada umumnya.
* Proses metabolisme Nikotin terjadi juga di dalam paru-paru. Disini, Nikotin akan diubah menjadi Kotinin dan Nikotin oksida.
* Kotinin dapat dikeluarkan melalui urin. Itulah mengapa, urin seorang perokok akan menimbulkan bau yang sangat tajam. Kotinin memiliki waktu paruh 24 jam. Artinya, 24 jam setelah merokok, zat kotinin dalam tubuh akan tersisa setengahnya.
* Nikotin yang tersisa dalam darah, juga akan disaring di dalam ginjal dan akan dikeluarkan melalui urin.
Tingkat metabolisme Nikotin dalam tubuh tiap individu dapat berbeda satu sama lain. Seseorang yang memiliki kelainan pada enzyme CYP2A6, akan membuat organ hati menjadi kurang efektif dalam mencerna Nikotin. Akibatnya, kadar Nikotin dalam darah masih berada pada level yang tinggi. Perokok dengan kelainan fungsi enzyme ini, biasanya merokok lebih sedikit namun merasakan efek Nikotin yang lebih besar dari perokok lain pada umumnya.
Dalam suatu penelitian dilakukan isolasi nikotin dari
daun tembakau kering dengan cara soxhletasi menggunakan pelarut metanol
kemudian dilakukan penggaraman dengan asam dan ekstraksi alkaloid dengan basa.
Ekstrak yang diperoleh kemudian dimurnikan dengan KLT, dan kromatografi kolom.
Setelah itu dianalisis menggunakan IR, UV, dan GC-MS. Ekstrak tembakau yang
lain diuji efektivitasnya sebagai insektisida penggerek batang padi dengan cara
disemprotkan ke persemaian padi dengan konsentrasi yang bervariasi.
Dari hasil analisis KLT menggunakan larutan pengembang metanol didapatkan harga Rf = 0,725. Hasil analisis spektra IR menunjukkan adanya gugus amina tersier aromatis, gugus metil, gugus amina tersier alifatis, dan ikatan C-H aromatis. Hasil kromatogram GC-MS menunjukkan senyawa nikotin muncul pada puncak dengan waktu retensi = 9,245 s dan indeks kemiripan 63 %, hal ini menunjukkan bahwa dalam daun tembakau terdapat alkaloid nikotin. Hasil dari spektrofotometer UV menghasilkan panjang gelombang maksimum 206 nm yang menunjukkan adanya kearomatisan dari cincin piridin dalam nikotin. Ekstrak tembakau yang lain digunakan untuk uji efektivitas terhadap hama penggerek batang padi, dengan cara disemprotkan tanaman padi yang di dalamnya terdapat penggerek batang padi, didapatkan Fhitung = 19.061 dan Ftabel = 3.48. Karena Ftabel < Fhitung maka Ho ditolak dan Ha diterima, yaitu konsentrasi ekstrak daun tembakau mempengaruhi efektivitasnya sebagai insektisida penggerek batang padi.
Dari hasil analisis KLT menggunakan larutan pengembang metanol didapatkan harga Rf = 0,725. Hasil analisis spektra IR menunjukkan adanya gugus amina tersier aromatis, gugus metil, gugus amina tersier alifatis, dan ikatan C-H aromatis. Hasil kromatogram GC-MS menunjukkan senyawa nikotin muncul pada puncak dengan waktu retensi = 9,245 s dan indeks kemiripan 63 %, hal ini menunjukkan bahwa dalam daun tembakau terdapat alkaloid nikotin. Hasil dari spektrofotometer UV menghasilkan panjang gelombang maksimum 206 nm yang menunjukkan adanya kearomatisan dari cincin piridin dalam nikotin. Ekstrak tembakau yang lain digunakan untuk uji efektivitas terhadap hama penggerek batang padi, dengan cara disemprotkan tanaman padi yang di dalamnya terdapat penggerek batang padi, didapatkan Fhitung = 19.061 dan Ftabel = 3.48. Karena Ftabel < Fhitung maka Ho ditolak dan Ha diterima, yaitu konsentrasi ekstrak daun tembakau mempengaruhi efektivitasnya sebagai insektisida penggerek batang padi.
Permasalahan
Seperti yang telah dijelaskan diatas
* Di dalam organ hati, enzyme yang disebut CYP2A6
akan mencerna sekitar 80% nikotin akan menjadi Kotinin.
* Proses metabolisme Nikotin terjadi juga di dalam paru-paru. Disini, Nikotin akan diubah menjadi Kotinin dan Nikotin oksida.
pertanyaan
* Proses metabolisme Nikotin terjadi juga di dalam paru-paru. Disini, Nikotin akan diubah menjadi Kotinin dan Nikotin oksida.
pertanyaan
1.Bagaimana proses diubahnya nikotin menjadi kotinin dan
nikotin oksida, gugus mana pada nikotin yang mengalami perubahan menjadi
kotinin dan nikotin oksida ?kemudian
2. Pada hasil penelitian diatas dikatakan bahwa nikotin
juga digunakan sebagai insektisida penggerek batang padi, yang saya tanyakan
apakah perbedaan nikotin yang digunakan sebagai insektisida dengan yang
terdapat pada rokok,apakah struktur nikotin pada masing-masingnya berbeda ?
Jawaban Betty:
BalasHapus1. Menurut literatur yang saya baca bahwa nikotin itu merupakan senyawa yang termasuk dalam xenobiotika yang artinya zat yang asing bagi tubuh. Sistem metabolisme xenobiotika umumnya dibagi menjadi dua fase.
a. Pada fase 1, reaksi utama yang terjadi berupa hidroksilasi. Reaksi ini melibatkan enzim monooksigenase atau lebih sering disebut sitokrom P450. Pada tahap ini, nikotin dioksidasi oleh sitokrom P450 2a6 (Cyp2a6) menjadi nikotin Δ1‟(5‟)-iminium ion, suatu metabolit antara yang kembali dioksidasi oleh enzim aldehid oksidase menjadi cotinine.
Sedangkan untuk proses diubahnya nikotin menjadi nikotin oksida, enzim Cyp2a6 dibantu oleh enzim Flavin-Containing Monooxygenase 3(Fmo3). Fmo3 merupakan enzim utama yang bertanggung jawab terhadap pembentukan nikotin N-oksid (Hukkanen et al.,2005)
b. Pada fase 2, senyawa-senyawa terhidroksilasi atau yang telah mengalami metabolisme fase 1 diubah oleh enzim spesifik menjadi metabolit yang lebih polar melalui konjugasi dengan asam glukoronat, sulfat, asetat, glutathione, atau beberapa asam amino tertentu, atau dengan mediasi.
Reaksi yang dikatalisis oleh enzim ini adalah sebagai berikut :
RH + O2 + NADPH + H+ → R – OH + H2O + NADP
c. Berubahnya nikotin menjadi cotinin ditandai dengan substitusi rantai no.2 oleh gugus o pada struktur nikotin, sedangkan nikotin menjadi nikotin n-oksida ditandai dengan adanya atom O yang terikat pada atom N struktur nikotin.
2. Saya tidak begitu mengetahui secara pasti akan tetapi dari literatur yang saya peroleh bahwa nikotin pada rokok dengan nikotin yang berfungsi sebagai insektisida tentu saja berbeda, hal ini dikarenakan perubahan posisi atom N dan isomer yang mungkin dimiliki oleh strukturnya sehingga akan berpengaruh pada jenis fungsinya.
baiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan dari saudari beti : seperti yang sudah di jelaskan saudari linda, dari beberapa literatur yang telah saya baca jadi dapat di simpulkan perubahan yang terjadi pada nikotin menjadi cotinin itu dikarenakan adanya substitusi rantai no.2 pada struktur nikotin oleh gugus O, sedangkan nikotin menjadi n-oksida itu karna adanya atom O yang terikat pada atom N pada struktur nikotin itu juga,
BalasHapussedangkan masalah yang kedua maaf saya tidak bisa menjawab karna tidak mendapatkan literatur yang cukup untuk menjawab permasalahan anda,
smoga bisa membantu dengan jawaban yang singkat ini :)