ISOLASI ALKALOID PADA NIKOTIN

Isolasi Senyawa Alkaloid Pada Nikotin

Alkaloid adalah senyawa organik mirip alkali yang mengandung atom nitrogen yang bersifat basa dalam cincin heterosiklik. Karena bersifat basa, tumbuhan yang mengandung alkaloid biasanya terasa pahit. Keberadaan alkaloid pada tumbuhan sendiri tidaklah merupakan zat metabolisme, namun lebih merupakan senyawa metabolit sekunder yang memiliki lebih banyak fungsi eologis daripada fungsi merabolisme itu sendiri. Beberapa ahli menyatakan bahwa alkaloid berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.

Dalam isolasi alkaliod di butuhkan suasana asam atau basa karena keadaan basa dan asam digunakan untuk menjaga keadaan agar proses isolasi dapat berjalan dengan baik. Alkaloid cenderung bersifat basa dan mudah menguap. sedangkan asam digunakan untuk menghasilkan alkaloid dalam bentuk garam dan tidak mudah menguap.

Dan pada tahap awal isolasi alkaloid dibutuhkan kondisi asam karena dengan penambahan asam organik maka ekstrak akan menghasilkan garam atau penambahan asam berguna untuk mengikat alkaloid dengan garam nya.Penambahan basa berguna untuk membebaskan ikatan garam menjadi alkaloida yang bebas. Metode isolasi

1.      Isolasi alkaloid dilakukan dengan metode ekstraksi. Bahan tanaman, terutama biji dan daun sering banyak mengandung lemak, lilin yang sangat nonpolar. Karena, senyawa-senyawa tersebut dipisahkan dari bahan tanaman sebagai langkah awal dengan cara pelarutan dengan petrolium eter. Kebanyakan alkaloid tidak larut dalam petrolium eter. Namun, ekstrak harus selalu dicek untuk mengetahui adanya alkaloid dengan menggunakan salah satu pereaksi pengendap alkaloid. Bila sejumlah alkaloid larut dalam pelarut petrolium eter, maka bahan tanaman pada awal ditambahkan dengan asam untuk mengikat alkaloid sebagai garam nya. Prosedur ini telah digunakan untuk mengekstrak ergotamin dari cendawan ergot.

2.   prinsip pengerjaan dengan azas keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam, dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat dari pada alkaloida tadi. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloid pada umumnya kurang stabil. Pada pH tnggi ada kemungkinan akan terurai, terutama dalam keadaan bebas. Bahan tumbuhan dapat dibebaskan dengan natrium karbonat.

3.      Nikotin dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutan yang dibasakan. Larutan dalam air yang bersifat asam dan mengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstraksim dengan pelarut organik, sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal di dalam air.

Contohnya pada isolasi nikotin 25 gram daun tembakau kering rajangan yang telah dibungkus kertas saring  dimasukkan ke dalam alat soxhlet, dilakukan ekstraksi dengan menggunakan 300  mL metanol selama 7 jam. Sampel yang digunakan adalah 100 gram sehingga ekstraksi dilakukan 4 kali. Ekstrak / filtrat yang dihasilkan dievaporasi sampai dihasilkan larutan yang pekat atau filtrat tinggal 10 % dari volume semula.Larutan  pekat  dituangkan  ke  dalam  labu  erlenmeyer  dan  diasamkan dengan H2SO4  2 M sebanyak 25 mL. Larutan diaduk dengan magnetik stirer  agar   homogen.Lalu larutan  diuji  dengan  kertas  lakmus  sampai berwarna merah.  Kemudian larutan diekstrak dengan kloroform 25 mL sebanyak 3 kali dengan corong pisah. Ekstrak yang dihasilkan berada di lapisan bawah diuji dengan reagen Dragendorf, Dan jika timbul endapan orange berarti larutan positif mengandung alkaloid. Penambahan asam pada isolasi nikotin adalah untuk membentuk garam Nikotin yang berbentuk kristal, karena pemurnian zat padat akan lebih mudah dibandingkan zat cair. Sedangkan dinetralkan dengan penambahan basa adalah untuk menghasilkan basa bebas, karena yang dapat diekstraksi oleh pelarut organik adalah nikotin dalam bentuk basa bebasnya. Begitu pula isolasi opium dan kokain.

Reaksi Nikotin :
      Gugus amina pada struktur nikotin merupakan amina tersier yang dapat terprotonasi untuk membentuk garam. Gugus amina tersier pada struktur nikotin terikat pada cincin piridin dan cincin pirolidin. Dilihat dari harga pK, cincin pirolidin sekitar 8 dan pK cincin piridin sebesar 3 maka pada pH 7 gugus amina pada cincin pirolidin akan terprotonisasi sekitar 90%. 
      Nikotin dengan gugus amina terprotonasi ini dapat bereaksi dengan basa kuat menghasilkan basa bebas. Kemudian nikotin dalam bentuk basa bebas ini akan dapat diekstraksi/dilarutkan dalam pelarut organic, misalnya diklorometana,eter.
          Nikotin yang diperoleh setelah penguapan pelarut berupa cairan seperti minyak dengan titik didih 246 C dan jumlahnya sedikit. Pemisahan dan pemurnian zat cair akan lebih sukar dibandingkan dengan zat padat. Maka nikotin yang berbentuk cair, diubah menjadi garamnya yang berbentuk padat. Nikotin dapat bereaksi dengan asam pikrat membentuk nikotin dipikrat yang berbentuk padat.Jumlah/masa nikotin dipikrat akan jauh lebih besar dibandingkan massa nikotin sehingga pemurniannya akan lebih mudah.

Nikotina adalah senyawa kimia organik kelompok alkaloid yang dihasilkan secara alami pada berbagai macam tumbuhan, terutama suku terung-terungan (Solanaceae) seperti tembakau dan tomat. Nikotina berkadar 0,3 sampai 5,0% dari berat kering tembakau berasal dari hasil biosintesis di akar dan terakumulasi di daun. Nikotina merupakan racun saraf yang potensial dan digunakan sebagai bahan baku berbagai jenis insektisida. Pada konsentrasi rendah, zat ini dapat menimbulkan kecanduan, khususnya pada rokok. Nikotina memiliki daya karsinogenik terbatas yang menjadi penghambat kemampuan tubuh untuk melawan sel-sel kanker, akan tetapi nikotina tidak menyebabkan perkembangan sel-sel sehat menjadi sel-sel kanker. Nikotin merupakan bahan alam yang termasuk ke dalam golongan alkaloid. Didalam daun tembakau nikotin adalah alkaloid yang terbanyak.

 Permasalahan 

 
pada materi diatas dikatakan proses isolasi nikotin pada tembakau pemurnian zat cair lebih sukar dibandingkan zat padat ? mengapa demikian padahal proses pemisahan zat padat pun terlebih dahulu zat padat dilarutkan untuk dapat dilakukan pemisahan senyawa? Apa yang membedakan sehingga zat cair lebih sukar untuk diisolasi ?